Il 9 febbraio 1988 aveva sposato a New York l'attrice Robin Givens che però poco dopo inizia le pratiche di divorzio dichiarando più volte di essere stata picchiata dal marito. I due poi divorzieranno nella Repubblica Dominicana il 14 febbraio dell'anno successivo. La sfortuna di Tyson è il carattere. A dispetto della sua aria da duro in realtà è una persona piuttosto fragile e facilmente preda di tentazioni di vario genere. Nel 1992 cade una seconda pesante tegola sul suo capo: Desiree Washington, "reginetta di bellezza", lo accusa di stupro e il giudice Patricia Gifford lo condanna a dieci anni, di cui quattro con la sospensione della pena, finisce in carcere per poi uscire di prigione su cauzione. Tre anni dietro le sbarre (dal 1992 al 1995) che lo segnano.
Il 19 agosto 1995 torna a combattere contro Mc Neeley vincendo per k.o. al primo round. Nel 1996 lo vedono in tre round si sbarazza di Bruce Seldon poi in cinque di Frank Bruno e si aggiudica anche il titolo WBA. Da quel momento inizia però la sua parabola discendente. Il 9 novembre dello stesso anno perde il titolo WBA per opera di Evander Holyfield. E nella rivincita del 28 giugno 1997 è nuovamente sconfitto per squalifica per aver morso l'avversario ad un orecchio.
Sospeso dal 1997 al 1998, Tyson è alla fine professionale. Nuovamente in carcere per aggressione all'inizio del 1999, torna sul ring il 16 gennaio 1999, sconfiggendo per k.o. al quinto round Frank Botha, ma sono match farsa con avversari di basso livello. Il 24 ottobre dello stesso anno, a Las Vegas, l'incontro con il californiano Orlin Norris si conclude con un nulla di fatto. Il match è da ripetere.
Poi, l'8 giugno 2002 all'ottava ripresa del match contro Lennox Lewis, Tyson cade al tappeto. Ha fatto di tutto per recuperare la corona WBA di campione del mondo, ma il 31 luglio 2004, a 38 anni, tornando sul ring per combattere contro l'inglese Danny Williams, è finito k.o. alla quarta ripresa.
















